Como detectar ligações duplas em compostos orgânicos
Bond duplo de carbono-carbono é o grupo funcional de classe Alkenes. O seguinte teste permite verificar a presença de ligações duplas insaturadas em um composto orgânico.
Passos
Método 1 de 3:
Reagindo com bromo
1. Entender a ciência que você estará usando. Em condições normais, a bromo é um líquido amarelo-laranja tóxico. Alkenes reagem facilmente bromo de soma para as ligações duplas C-C originadas hidrocarbonetos bromados que são incolores. Do outro lado, o hidrocarboneto saturado não reagir facilmente com halogênios, por isso é possível detectar alcenos ou compostos contendo ligações C-C insaturadas, observando uma mudança de cor na bromo quando um composto orgânico é misturado com ele. Se a solução se for incolor, a presença de títulos duplos é detectada.
- Note que aromáticos altamente ativados (i.E. fenóis, anisole) também reagirão com bromo. Em vez de passar por uma reação de adição, no entanto, passam por uma reação de substituição, formando HBR como um subproduto.
2. Tome um copo e cuidadosamente despeje uma pequena quantidade de bromo. Lembre-se de usar óculos de proteção e luvas e proteger o seu formulário de pele Contatos acidentais com bromo, que é um forte agente corrosivo. Não beba ou coma enquanto realiza o experimento.
3. Pegue um composto de alceno e despeje-o no bromo. Espere enquanto a reação ocorre.
4. Observe a cor do bromo. Se a cor ainda é laranja, o composto orgânico não tem ligação em dupla C-C em sua estrutura. Se o broma se tornou incolor, o composto orgânico envolvido tem uma ou mais ligações duplas na sua molécula.
Método 2 de 3:
Reagindo com permanganato de potássio
1. Entender a ciência. Alkenes reagem facilmente com agentes oxidantes fortes porque os elétrons do PI orbital estão fracamente ligados ao átomo de carbono envolvido na ligação C-C. O permanganato de potássio é capaz de oxidar alcenos a dialoals
2
Tome um copo e despeje cuidadosamente nele uma pequena quantidade de solução de permanganato de potássio.
3
Tomar um composto de alceno (ou uma substância suspeita de ser insaturada) e despejá-lo no permanganato de potássio. Deixe a reação ocorrer. Esperar.
4
Observe a cor do resultado. Se a cor ainda estiver violeta, o composto orgânico não tem ligação em dupla C-C na sua estrutura. Se o permanganato de potássio se tornou incolor, o composto orgânico envolvido tem uma ou mais ligações duplas na sua molécula.
Método 3 de 3:
Usando espectroscopia
1
Comece com um espectro de IR. Se você tem um líquido, coloque uma queda entre duas placas de NaCl limpas. Se você tem um sólido, moer bem e pressione-o em um pellet com KBR, ou disperá-lo em Nujol e mancha em uma placa de NaCl.
2
Observe o espectro. Se você tem um simples alceno, você verá um ou mais picos moderadamente fortes em algum lugar entre 1675 e 1600 cm. cis Alkenes aparecem em uma onda um pouco menor do que trans Alkenes. Conjugação vai diminuir as ondas também. Se você vir três picos em torno de 1450, 1500 e 1600 cm, você tem um anel aromático.
3
Siga o IR para cima com um espectro de NMR. Dissolva cerca de 10-20 mg da sua amostra em metade de um ml de um solvente deutterado adequado, e coloque em um tubo de RMN. Execute o NMR. Você geralmente deve ser capaz de detectar ligações duplas usando apenas um H NMR, mas se o composto não for conhecido da literatura, execute um C NMR também.
4
Observe os resultados. Usar constantes de mudança química e acoplamento para ajudá-lo a determinar a presença ou ausência de ligações duplas.
Pontas
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Avisos
Bromine é corrosivo e tóxico: lidar com isso cuidadosamente e descartar os desperdícios corretamente.
Alkenes e muitos outros compostos orgânicos são inflamáveis. Não fume!
Execute o experimento em uma área bem ventilada. Não inale nenhum vapor.
Coisas que você precisa
- Permanganato de potássio em solução aquosa
- Bromo
- Compostos de classe de Alkenes ou outros compostos orgânicos contendo (ou suspeitos de) uma ou mais ligações insaturadas C-C
- Copos
- Óculos de proteção
- Luvas
- Roupas confortaveis.
- Uma área bem ventilada
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